52558-24-4 (S)-3-(tert-Butyloxycarbonylamino)-2-អាស៊ីត hydroxypropionic

(S)-isoserine 15a (21 ក្រាម, 0.20 mol) ត្រូវបានរំលាយនៅក្នុង tetrahydrofuran (100 mL) ហើយសារធាតុរំលាយចម្រុះនៃដំណោះស្រាយ sodium hydroxide aqueous 10% (100 mL), Di-tert-butyl dicarbonate (50 mL, 0.22 mol) គឺ បន្ថែមដោយ dropwise. ប្រតិកម្មត្រូវបានអនុវត្តនៅសីតុណ្ហភាពបន្ទប់រយៈពេល 9 ម៉ោង។ ដំណាក់កាល aqueous ត្រូវបានកែតម្រូវទៅ pH 2 ជាមួយនឹងអាស៊ីត hydrochloric 4 mol/L និងចម្រាញ់ជាមួយ dichloromethane/methanol (v/v = 5/1, 50 mL × 3 ) និងសម្ងួតលើជាតិសូដ្យូមស៊ុលហ្វាតដែលគ្មានជាតិទឹក។ ត្រងដោយការបឺត ប្រមូលផ្តុំនៅក្រោមសម្ពាធថយចុះ សមាសធាតុចំណងជើង 15b ត្រូវបានទទួលជាប្រេងគ្មានពណ៌ (35 ក្រាម ទិន្នផល: 85 ភាគរយ)។
ចំពោះដំណោះស្រាយកូរនៃ S-isoserine (4.0 ក្រាម, 0.038 mol) នៅក្នុង dioxane: H2O (100 mL, 1:1 v/v) នៅ 0°C ត្រូវបានបន្ថែម N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol) បន្ទាប់មក BoC2O (11.28 mL, 0.049 mol) ហើយប្រតិកម្មត្រូវបានកូរពេញមួយយប់ជាមួយនឹងការឡើងកំដៅបន្តិចម្តងៗដល់សីតុណ្ហភាពបន្ទប់។បន្ទាប់មក Glycine (1.0 ក្រាម, 0.013 mol) ត្រូវបានបន្ថែម ហើយប្រតិកម្មត្រូវបានកូររយៈពេល 20 នាទី។ប្រតិកម្មត្រូវបានត្រជាក់ដល់ O0C ហើយអង្គុយ aq ។NaHCO3 (75 mL) ត្រូវបានបន្ថែម។ស្រទាប់ aqueous ត្រូវបានទឹកនាំទៅជាមួយ ethyl acetate (2 x 60 mL) ហើយបន្ទាប់មកធ្វើឱ្យអាស៊ីតទៅជា pH 1 ជាមួយ NaHSO4 ។បន្ទាប់មកដំណោះស្រាយនេះត្រូវបានស្រង់ចេញជាមួយនឹងអេទីលអាសេតាត (3 x 70 មល) ហើយស្រទាប់សរីរាង្គរួមបញ្ចូលគ្នាទាំងនេះត្រូវបានស្ងួតនៅលើ Na2SO4 ត្រង និងប្រមូលផ្តុំទៅជាភាពស្ងួត ដើម្បីផ្តល់អាស៊ីត N-Boc-3-ammo-2(S)-hydroxy-propanoic ដែលចង់បាន។ (6.30 ក្រាម, 0.031 mmol, 81.5 ភាគរយទិន្នផល): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45 ។
N-Boc-3-amino-2(S)-hydroxy-propionic acid;ចំពោះដំណោះស្រាយកូរនៃ S-isoserine (4.0 ក្រាម, 0.038 mol) នៅក្នុង dioxane: H2O (100 mL, 1:1 v/v) នៅ 0°C ត្រូវបានបន្ថែម N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol) បន្ទាប់មក BoC2O (11.28 mL, 0.049 mol) ហើយប្រតិកម្មត្រូវបានកូរពេញមួយយប់ជាមួយនឹងការឡើងកំដៅបន្តិចម្តងៗដល់សីតុណ្ហភាពបន្ទប់។បន្ទាប់មក Glycine (1.0 ក្រាម, 0.013 mol) ត្រូវបានបន្ថែម ហើយប្រតិកម្មត្រូវបានកូររយៈពេល 20 នាទី។ប្រតិកម្មត្រូវបានត្រជាក់ដល់ 0 ° C និងអង្គុយ aq ។NaHCO3 (75 mL) ត្រូវបានបន្ថែម។ស្រទាប់ aqueous ត្រូវបានទឹកនាំទៅជាមួយ ethyl acetate (2 x 60 mL) ហើយបន្ទាប់មកធ្វើឱ្យអាស៊ីតទៅជា pH 1 ជាមួយ NaHSO4 ។បន្ទាប់មកដំណោះស្រាយនេះត្រូវបានស្រង់ចេញជាមួយនឹងអេទីលអាសេតាត (3 x 70 មីលីលីត្រ) ហើយស្រទាប់សរីរាង្គរួមបញ្ចូលគ្នាទាំងនេះត្រូវបានស្ងួតហួតហែងលើ Na2SO4 ត្រង និងប្រមូលផ្តុំទៅជាភាពស្ងួត ដើម្បីផ្តល់អាស៊ីត N-Boc-3-amino-2(5)-hydroxy-propanoic acid ដែលចង់បាន។ (6.30 ក្រាម, 0.031 mmol, 81.5 ភាគរយទិន្នផល): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45 ។